Необходимо смочь выполнить сквид (веб-прокси) на сервере, с http_access allow
acl's для внешнего IP Ваших рабочих мест (Вы не хотели бы, чтобы все в Интернете получили доступ к нему), затем просто направьте свой браузер через Ваш домашний IP как его прокси, этот способ, которым можно соединиться с любым сайтом в Интернете, обходящем всю фильтрацию. (Принятие Вас может соединиться с Вашим домашним IP на одном из этих портов 80/8080/443/3128 и т.д. сквид послушает на любом порте, который Вы присваиваете ему),
Ее свободное, и существует версия для Windows: http://squid.acmeconsulting.it/
Примечание: Я не протестировал на окнах 2008 или 64 бита, но это действительно работает над окнами, 2003/XP.
Приводя это к сбою, Вы могли установить веб-сервер, который отражает сайт Gmail.. не уверенный, если это работало бы хотя.. Я держал пари, что Вы получаете IIS7 бесплатно с 2008, таким образом, Вы могли попробовать что-то вроде этого: http://www.iisproxy.net/download.html
Вы могли также достигнуть его с туннелированием SSH.. Здесь существует бесплатная версия для Windows OpenSSH: http://sourceforge.net/projects/sshwindows/files/OpenSSH%20for%20Windows%20-%20Release/
Читайте здесь для быстрого обзора туннелирования SSH: http://www.buzzsurf.com/surfatwork/