Это - известная проблема с IIS7.5 (окна 2008). Они теперь "разделили кодирование на блоки" на моем значении по умолчанию, и Вы больше не можете отправлять заголовок "довольной длины".
Persits aspupload устанавливает его, когда Вы передаете "верный" для второго параметра.
Я не уверен, почему MSFT не исправил эту ошибку.
Можно найти обходное решение в: http://support.persits.com/show.asp?code=PS100721176