Если пользователи на том же сегменте LAN как Exchange Server не испытывают проблему, но пользователи на другом сегменте LAN действительно испытывают проблему, то мне ясно, что проблема связана с сетью. Проверьте переключатель в затронутую LAN для перегрузки, ошибок, отбрасываний, и т.д. и проверьте маршрутизаторы, которые соединяют сегменты LAN для перегрузки, ошибок, отбрасываний, и т.д.
Если бы это только происходит иногда затем, моя первая мысль была бы то, что прокси-сервер, возможно, только правильно работает иногда. Вы рассматриваете вход в систему прокси-сервер для наблюдения то, что происходит? Используя инструменты как wireshark для наблюдения то, к чему трафик браузер отправляет, и где?
Вы всегда устанавливаете IP прокси, или Вы используете файл PAC?
В этом последнем случае, если браузер не может загрузить файл PAC, он пробует прямое подключение.