Можно создать собственного помощника аутентификации для сквида - http://www.visolve.com/squid/squid30/externalsupport.php#auth_param
http://www.cyberciti.biz/tips/howto-configure-squid-ldap-authentication.html
Хорошо, я нашел проблему.
Кажется, что человек, который записал консольное приложение, не указывал путь для временного файла CSV. Когда Вы работаете от командной строки, это не проблема, поскольку файл будет записан в папке, где исполняемый файл находится. При выполнении как запланированная задача это не верно, поскольку приложение затем пытается записать файл в C:\WINDOWS\System32 folder. Это приводит к "Доступу к пути 'C:\Windows\system32\SOME_FILE_NAME.csv', отклонен". ошибка.
Вышеупомянутое плюс отсутствие файла журнала - то, что сделало это расстраивающей поездкой. К счастью у меня был доступ к исходному коду!
Извините, что обеспокоился этим вопросом, но я надеюсь, что он мог бы помочь другим людям в будущем.