Какой тип MIME Вы отправляете наряду с .zip файлом? У меня были ошибки, похожие с динамическими страницами загрузки (такими как download.php отправка файла) и сжатие. При использовании чего-то как прикладная zip и Довольное Кодирование: gzip, IE не распаковал бы файл. Я исправил это при помощи типа MIME application/octet-stream, если я вспоминаю правильно.
Однако необходимо, вероятно, исключить .zip из gzip сжатия так или иначе, так как это, вероятно, бесполезно, не на самом деле повреждая производительность.
Я использую и рекомендую http://www.emailarchitect.net/domainkeys/.
Это создает приемник SMTP, который подписывает все сообщения исходящей почты, все еще с помощью сервера SMTP от IIS.