Этот Apache FAQ должен быть полезным чтением и начальной точкой.
Можно также запустить на уровне страницы Wikipedia HTTPS.
Существует также Флеш-видео Журнала Linux при установке https сервера с апачем.
Что происходит, если Вы пробуете это от поднятой командной строки?
net stop w3svc
net stop IISAdmin
net start IISAdmin
net start w3svc