путем упоминания, что dont't необходимо ввести passphase, я предположил бы, что Вы используете ssh-агент для ввода его однажды на сессию.
Это не будет работать от крона, поскольку крон не имеет никакого доступа к Вашей переменной SSH_AUTH_SOCK, потому что это было запущено при запуске машины, не в рамках Вашей текущей сессии.
Если Вы хотите, чтобы это работало, необходимо будет использовать ключ без пароля, это, вероятно, что использует коллега.
Необходимо применить корректные полномочия NTFS к файлу или папке, где Вы хотите записать файл.
Во многих случаях (Где Ваш сайт настроен для анонимного доступа, это будет учетной записью IUSR, если у Вас будут пользовательские настройки, необходимо будет выяснить, какая учетная запись обеспечивает анонимный доступ.
Полномочия NTFS, которые Вы даете, зависят от того, что Вы планируете сделать, хорошее руководство по Полномочиям NTFS: http://www.windowsecurity.com/articles/Understanding-Windows-NTFS-Permissions.html