Мое исходное предположение здесь - то, что Вы настроили обработчик через рычаг PerlHeaderParserHandler которому Вам вручили $r, или объект запроса.

Из документации для AssignUserId (параметр Вы хотите динамично настроить) контекст конфигурации должен быть виртуальным хостом. В предположении я подозревал бы, что это означает, что необходимо настроить на основе на сервер, а не на основе на запрос.

Посмотрите $s->add_config документация в противоположность $r->add_config.

Зависьте от обработки директив, возможно, что к тому времени, когда рычаг запроса назвали, обработка AssignUserId уже произошла, в этом случае нет много, можно сделать помимо статичного конфигурирования каждого субдомена как виртуальный сервер..

обновление 1: конечно, при попытке использовать $s->add_config для каждого запроса Вы подвергаетесь опасности наличия громоздкой конфигурации сервера в памяти с той же директивой, повторенной много раз. Создание обновления конфигурации сервера каждый непрактичный запрос.

Возможно, все еще возможно сделать это с $r->add_config(), замечание в документации, что "Конфигурационные директивы обрабатываются как будто данный в <Местоположение> блок". Вы попробовали тест не-Perl размещения параметра AssignUserId в <Местоположение> блок?