Я не знаю, возможно ли это только с стандартным Сервером '03 инструмента, но можно, конечно, сделать что-то как этот с UnxUtils в свободном доступе. Сценарий, чтобы сделать, в чем Вы нуждаетесь, прошел бы следующие шаги:
1. TheThingYouWantToRun.exe > C:\tmp\output.txt
2. if wc -l `grep [string] C:\tmp\output.txt` > 0 then [do something]
3. else end.
Я запустил бы путем выполнения traceroute на google.com и на 8.8.8.8. Если сбои google.com и 8.8.8.8 успешно выполняются, это обязано быть проблемой DNS. Если оба сбоя, Вы видите, где они зависают. Это должно быть хорошей первой подсказкой.