Совпадающее истечение сертификата, возможно? Могло также случиться так, что Ваш ключ имеет тип, который 5.1.41 больше не хочет играть по правилам с (я не знаю об изменениях в той области, просто spitballing).
Если Вы хотите иметь VirtualHosts с тем же ServerName
но на различных портах, Вы после следующей конфигурации Apache:
<VirtualHost *:1111>
ServerName site.local
DocumentRoot "C:/www/1"
</VirtualHost>
<VirtualHost *:2222>
ServerName site.local
DocumentRoot "C:/www/2"
</VirtualHost>
# etc
и Вам только нужно:
127.0.0.1 site.local
в Вашем файле hosts.
См. мой комментарий к исходному вопросу - Записи в журнале были бы чрезвычайно полезны в диагностировании Вашей проблемы.
Также как дикий выстрел в темноте, удостоверьтесь, что Вы имеете Listen
директивы для каждого порта Вы хотите использовать в своей конфигурации Apache.