Это использует то, что шлюз по умолчанию находится в таблице маршрутизации, если нет определенный маршрут, говоря этому использовать другого: route -n
Править: Я считал Ваш вопрос, слишком быстрый, это кажется...
Так как Вы используете пассивный режим, и клиент всегда будет инициированием соединение, я думаю, что src IP поле в заголовке IP будет всегда появляться как безотносительно IP клиент, подключенный с. Если бы это был активный режим, сервер был инициированием соединение, я думаю, что это всегда был бы 'Основной' IP. Если Ваши адреса будут в той же подсети, то Linux сделает первый адрес, который Вы добавили 'Основной' и другие вторичные.
Я не совсем уверен, хотя, я выполнил бы tcpdump-n и видел бы то, что он рассматривает как src IP.
EDIT2: Хорошо, я записал вышеупомянутое из точки зрения, что Вы выполняли сервер, поэтому так как Вы - клиент и инициирование соединение, я думаю, что это, будет всегда казаться, будет прибывать из Основного IP-адреса, но снова, будет пробовать его и видеть с tcpdump.
Смотрите на Расширенные настройки для своего Пула приложений. Любой опции "Ping Enabled" или "Shutdown Time Limit" в разделе Process Model могли быть тем, что Вы ищете. Вот ссылка конфигурации для Модели процесса из iis.net:
http://www.iis.net/ConfigReference/system.applicationHost/applicationPools/add/processModel