Сертификат с истекшим сроком, предупреждающий, является чисто клиентским, таким образом, единственное, можно сделать клиентские браузеры счастливыми, должно подарить им сертификат, который они любят. Нет ничего, что можно сделать кроме поднятого сертификат, это допустимо, иначе клиенты собираются представить сообщения об ошибках. Даже при подъеме перенаправления браузер собирается ожидать согласовывать SSL прежде, чем получить перенаправление (и покажет пользователю сообщение об ошибке, если Вы представите недопустимый сертификат).
Это - протокол, работающий дизайном. Можно было утверждать, что протокол должен был быть разработан для обеспечения режима "This resource does not need SSL anymore" для точно ситуации, которую Вы описываете, но это не было.
Openssh-сервер установки на Ubuntu с
sudo apt-get install openssh-server
Необходимо затем смочь к ssh из Windows (Putty) с помощью настроек по умолчанию