+1 для Linux, как бы то ни было. Это все сводится к системному администратору, которого Вы имеете в наличии, если он не знает Linux, затем что?
Если бы Ваш SA никогда не касался Linux, я не рекомендовал бы идти в ту платформу. Хостинг Linux на продуктивной среде, если Вы - парень окон, не похож на проигрывание вокруг с Ubuntu дома.
Если Ваш поиск "простой в использовании" опции, я настоятельно рекомендую найти немного денег (его действительно дешевое...) и получить OpenVPN-AS. Это - оплаченный сервис, но это абсолютно феноменально когда дело доходит до легкого для установки, простая в использовании vpn система
Это идет 2 (или три, я не могу помнить), пользователи бесплатно для тестирования его.
Я не знаю о GUI для сервера, но если у Вас есть запасной сервер или VM доступный, можно рассмотреть установку интегрированного устройства БРАНДМАУЭРА/ШЛЮЗА VPN. Некоторые из них используют OpenVPN и делают, по крайней мере, начальную настройку и процесс добавляющих пользователей легкими:
Linux:
FreeBSD: