Как настроить сквид для осмотра запросов HTTPS и страниц?

Будьте очень осторожны, как Вы планируете реализацию этого. Законный и возможно уголовная ответственность могла закончиться, в зависимости от того, где Вы.

Необходимо создать сертификат CA сами. Я нашел достойное руководство по созданию сертификата здесь: http://www.freebsdmadeeasy.com/tutorials/freebsd/create-a-ca-with-openssl.php

После того, как Вы создадите сертификат и загрузите его на прокси-сервере, необходимо будет установить его на рабочих станциях. Я собираюсь предположить, что у Вас есть Windows, работающий в пользовательском мире, так установка их может быть сделана через GPO. Microsoft имеет информацию здесь: http://technet.microsoft.com/en-us/library/cc770315%28WS.10%29.aspx