проблема с openSSH
Вы могли спросить свой клиент, если сертификат мог бы быть экспортирован как .pfx файл. Можно легко импортировать pfx файл с помощью менеджера по IIS.
Вот ссылка на учебное руководство: Объясненный Экспорт/Импорт PFX - Как Импортировать и Экспортировать Ваш сертификат SSL в IIS 7
Puttygen генерирует SSH2 иначе Tectia или открытый ключ ssh.com при использовании кнопки 'Save public key', не ключа OpenSSH. Различным серверам нужен другой тип ключа.
В puttygen загружают Ваш файл секретных ключей и копируют строку, которая похожа на это ssh-rsa AAAAB3... от диалогового окна маркировал 'Public key for pasting into OpenSSH authorized_keys file'.
Открытый ключ OpenSSH
ssh-rsa AAAB3NzaC1yc2EAAAABJQAAAIBQ2Si6NjLR40YTI+9Z/TTBSYUykO1RjAX3GA2Zs15v7wiBVz3JoeLXFAmXRApdWCHCsmZIAjiX+qC0Ks1MY4suphDQv1ZfJE1xmhRwqr7h4f+/i0QmGI05lr/yJqwSashUIF4YWqgC14ov57VtaiCp//GTU29exME/JX3FzzxVmw== rsa-key-20110602
Открытый ключ ssh.com
---- BEGIN SSH2 PUBLIC KEY ----
Comment: "rsa-key-20110602"
AAAAB3NzaC1yc2EAAAABJQAAAIBQ2Si6NjLR40YTI+9Z/TTBSYUykO1RjAX3GA2Z
s15v7wiBVz3JoeLXFAmXRApdWCHCsmZIAjiX+qC0Ks1MY4suphDQv1ZfJE1xmhRw
qr7h4f+/i0QmGI05lr/yJqwSashUIF4YWqgC14ov57VtaiCp//GTU29exME/JX3F
zzxVmw==
---- END SSH2 PUBLIC KEY ----
Я думаю, что Ваш и/или закрытый ключ с открытым ключом может быть поврежден.
Вы говорите, что сервер использует Windows также? В этом случае я не знаю, где искать ключи, но обычно их называют id_rsa и id_rsa.pub. В чем находится id_rsa.pub? И что находится в файле authorized_keys?
Проверьте authorized_keys файл на сервере - сервер может вызывать команду на основе ключа, который Вы используете для аутентификации, который мог объяснить другое поведение при входе в систему с открытым ключом вместо пароля.
Для проверки этого ищут a command= представьте в виде строки где-нибудь в файле.
Другая возможность является полномочиями на самом authorized_keys файле. Поскольку Вы находитесь на окнах, я незнаком с той стороной, но в *отклоняют мир, если ssh демон будет видеть, что Ваш authorized_keys файл является миром, читаемым, то это откажется соблюдать его.