Доступ к веб-сайту IIS по специальной беспроводной сети
ASDM Cisco работает на порте 443, таким образом, необходимо будет, вероятно, переключить это на другой порт прежде, чем попытаться передать 443 внутреннему месту назначения.
Вы проверили настройки брандмауэра в системе, выполняющей веб-сервер? Что отображается когда одна из удаленных систем telnet к веб-серверу по порту 80?