Это зависит от клиента VPN. В очень минимальном они будут знать, что Вы делаете соединение VPN и сервер, с которым Вы соединяетесь.
Если Вы игнорируете возможность ошибок в VPN или новых исследований во взламывании используемого crypto. Затем надлежащая конфигурация VPN должна смочь полностью скрыть Ваши операции.
Для завершенного сокрытия дорожек, необходимо удостовериться, что шлюз по умолчанию по VPN, и Вы используете серверы DNS, которые только доступны через Вашу VPN.
На Ubuntu (10.10) init демоны попытаются смонтироваться снова, после того как сеть активировалась, таким образом, необходимо попытаться сделать, как будто она работала хорошо...
more /etc/init/mountall-net.conf
# mountall-net - Mount network filesystems
#
# Send mountall the USR1 signal to inform it to try network filesystems
# again.
Я предполагаю, что большинство других ароматов Linux имеет тот же вид механизма (для поддержки SSHFS, NFS и всей сети FS других)...
hth!