Squid - хороший выбор, не забудьте настроить размер кеширования файлов.
Для обновлений Windows вам следует подружиться с WSUS. может настроить WSUS почти для всех продуктов MS, он загрузит обновления, и вы можете одобрить его или нет для установки. Клиенты Windows можно легко настроить для использования WSUS через GPO, большое преимущество заключается в том, что обновления загружаются только один раз, независимо от того, сколько у вас клиентов. Конечно, вам понадобится Windows Server для WSUS.