На самом деле проблем быть не должно. Я сделал различные обновления, от SQL2005x32, SQL2008x32, все до SQL2008R2x64, почти не столкнувшись с какими-либо проблемами. Убедитесь, что у вас есть запасной план, на всякий случай, кроме того, что в нем не должно быть ничего, кроме отсоединения-перемещения-повторного подключения (или резервного копирования со старого сервера и восстановления на новый) баз данных, перемещения пользователей и заданий агента и запуска UPDATE СТАТИСТИКА после. Перемещение пользователей может быть самой длинной частью, в сети есть sql-скрипты, которые автоматизируют эту задачу.