Можно хотеть изучить выполнение Клиентской роли Доступа на веб-сервере.
http://technet.microsoft.com/en-us/library/aa996031 (EXCHG.65) .aspx
http://www.msexchange.org/tutorials/Introduction-Exchange-2007-Server-Roles.html
Проблема решена. Это было связано с тем, что помимо установки нового сертификата в список сертификатов сервера в корне IIS, мне нужно было выбрать новый сертификат в https-привязке веб-сайта.