Значок ASP должен быть доступным при рассмотрении сайта... он является объектом "Разработки приложений", если отсортировано по категориям. Двойная проверка, чтобы у Вас был ролевой сервис ASP, установленный..., переходит к диспетчеру серверов, и Вы будете видеть роль IIS на ролевой странице... существует опция "Role Services".
Похоже, OpenSSL полностью обратно совместим. Я обновил OpenSSL до версии 0.9.3, и проблем с сертификатами не было. OpenSSL позволяет создавать различные схемы шифрования, в том числе проприетарные / запатентованные, поэтому вы можете выбрать то, что хотите.