Я обычно не делаю сутенера, продукты Novell, но их функция OES 'iFolder' делает точно, что Вы просите. Реализуйте OES, и Вы имеете то, в чем Вы нуждаетесь.
Tomcat может обслуживать запросы напрямую, вам просто нужно настроить коннектор HTTP и выбрать номер порта.
Если вы используете коннектор IIS, то есть полный набор инструкций по настройке на веб-сайте Tomcat здесь: http://tomcat.apache.org/connectors-doc/webserver_howto/iis.html
Не могли бы вы объяснить, что вы имеете в виду, говоря «обеспечение правильного поддержания состояния сеансов»?