Двойное шифрование происходит, когда Outlook Где-нибудь автоматически шифрует данные MAPI?

По умолчанию включено шифрование MAPI между вашими серверами Exchange и Outlook, в вашей локальной сети. Outlook Anywhere использует https через Интернет. Я бы не стал использовать http через Интернет, но внутри компании могут быть некоторые преимущества (например, для старых клиентов).