Необходимо проверить, что анонимный доступ является установкой и работающий как соответствующий пользователь (обычно по умолчанию локальная учетная запись, начинающая IUSR _), если это затем, необходимо проверить, что файлы приложения имеют установку полномочий для того пользователя.
Эта статья Technet была именно тем, что я хотел - настроить простое перенаправление, понятное Oulook.
Сертификат будет действителен только для того имени хоста, для которого он был создан. Это часть «CN» (общее имя) поля «Тема» в сертификате.
Типичный способ справиться с тем, что вы делаете, - это купить сертификат с другим полем под названием «Альтернативные имена субъектов», в котором вы может перечислить другие имена хостов, которые клиент должен считать действительными. Эти сертификаты обычно немного дороже (хотя и не всегда).