Ваш файл hosts для поисков адреса, не вызывая направляющий к определенному порту.
Вы не указали свою платформу здесь, таким образом, это общие возможные решения:
Скорее всего, у вас остались остатки с файлом pid (/var/run/sinatra_test/sinatra_test.pid).
Вы убили свое приложение (kill -9)? Если приложение не работает, проверьте, есть ли этот файл pid - если он есть - удалите его. И попробуйте снова запустить его.