Нет проблем. Сделайте ключи без пароля: http://linuxproblem.org/art_9.html
Насколько я понимаю ...
Пакет из 192.168.100.x в блок DEV направляется:
Однако пакеты, идущие из DEV Box в 192.168.100.x, идут
Поэтому вам необходимо сделайте эти маршруты одинаковыми, поэтому одно из предложений - добавить статический маршрут к блоку DEV, чтобы трафик 192.168.100.x направлялся на шлюз TMG-PROD (192.168.60.253)