Один из вариантов - привязать пользователей к браузеру, который учитывает глобальные настройки прокси в системе (например, IE в Windows с GPO, который применяет прокси), но для этого также требуется, чтобы у вас был общий контроль всех клиентов в вашей сети.
Другой вариант - перенаправить каждый пакет, предназначенный для HTTP (80) / HTTPS (443), на прокси-сервер с прозрачной поддержкой. Здесь есть тонна вариантов, и мы понятия не имеем, какой у вас маршрутизатор или брандмауэр для части перенаправления.
Одним из популярных решений является WCCP / WCCP2 против Squid.