Если Вы работаете 100 + серверы, действительно необходимо изучить систему управления конфигурацией, такую как cfengine, марионетка, bcfg2, и т.д. Хорошо настроенная система смогла бы выставить стандартные обновления пакета очень легко с минимальными дополнительными сценариями.
То, что вы описываете, является массовой автоматизацией, для которой стандартный ответ - Puppet: http://puppetlabs.com/puppet/what-is-puppet/
Если вы не люблю Puppet, есть еще Chef: http://www.opscode.com/chef/
Наконец, поскольку вы сказали, что используете именно Ubuntu, вы можете рассмотреть Juju: https : //juju.ubuntu.com/