сквид не послушает на определенном IP

Что вывод netstat -ntlp | grep 50000 ?

По умолчанию опция http_port 50000 приведет к привязке squid к 0.0.0.0:50000 , что означает, что он будет принимать запросы на любой адрес в системе. .

Вам не нужно указывать 1.2.3.2 или 1.2.4.37 . Просто убедитесь, что эти адреса назначены хосту.

Если вашему хосту не назначен локально адрес 1.2.4.37 , то, как я понимаю, вы пытаетесь выполнить кэширование перехвата или что-то в этом роде. Возможно, вам нужно перехватить этот адрес с помощью правила брандмауэра. В системе Linux вы бы сделали это с помощью REDIR.

ip addr - я получаю: inet 1.2.3.2/22 brd 1.2.5.255 scope global eth0.

Если хост не был настроен на использование IP-адреса 1.2.4.37 , значит, у него его нет. Вы ДОЛЖНЫ настроить его в настройках сети. Squid не может подключиться к IP, который не был настроен на хосте.

В системе Linux вы бы сделали это с помощью REDIR.

ip addr - я получаю: inet 1.2.3.2/22 brd 1.2.5.255 scope global eth0.

Если хост не был настроен на использование IP-адреса 1.2.4.37 , значит, у него его нет. Вы ДОЛЖНЫ настроить его в сетевых настройках. Squid не может подключиться к IP, который не был настроен на хосте.

В системе Linux вы бы сделали это с помощью REDIR.

ip addr - я получаю: inet 1.2.3.2/22 brd 1.2.5.255 scope global eth0.

Если хост не был настроен на использование IP-адреса 1.2.4.37 , значит, у него его нет. Вы ДОЛЖНЫ настроить его в настройках сети. Squid не может подключиться к IP, который не был настроен на хосте.