Можно использовать XAMPP, очень легкий устанавливать позволенный, Вы запускаете своего апача как сервис.
При поиске IIS к порту прослушивания 80 и апач на порте 81 также необходимо изменить апачский порт SSL, потому что использование IIS 443.
Если Вы хотите использовать обоих на порте 80, можно добавить к Windows один виртуальный IP к Локальному Conection под Свойствами TCP/IP.
Вы будете использовать свой статический IP по умолчанию для IIS, и апачи будут использовать виртуальный IP.
Затем добавьте некоторые записи на своем c:\windows\system32\drivers\etc\hosts, как:
iis.local 192.168.x.x
apache.local 192.168.x.y
Попытайтесь запустить оба сервиса.
Спросите меня, если у Вас есть дальнейшие вопросы.
С уважением,
Это возможно. Функция, которую вы ищете, называется WCCP. Вот пример прокси-сервера Squid: http://www.crypt.gen.nz/papers/cisco_squid_wccp.html