Это зависит от того, как Вам настроили IIS. Если Вы уверены, что сертификат имеет, и example.com и www.example.com в SN и/или SAN затем, он будет работать на обоих, простых, настраивают его в привязке для сайта (сайтов). Если Вы не знаете, как настроить сертификат в разделе привязки IIS, то это - цело другая проблема.
Краткий ответ - «вы не можете».
Более длинный ответ из FAQ по sendmail :
Как могу ли я автоматически копировать сообщения в зависимости от отправителя или получателя адреса?
Это потребует специального программирования [...] Обратите внимание, что такой функции нет был добавлен в sendmail. На вопрос об этом один из sendmail разработчики сказали, что это произошло «потому что мы все еще немного верим в конфиденциальность».
По сути, человек, который просит вас сделать это, глупо полагать, что это возможно. Конечно, вы можете использовать другой MTA, возможно, что-то написанное людьми, которым не важна конфиденциальность. Но если он не проксирует и не проверяет весь исходящий HTTP и не блокирует весь другой исходящий TCP, включая HTTPS, и весь исходящий UDP-протокол, у него нет надежды каким-то образом помешать решительному сотруднику отправить что-то по электронной почте. не можете дать здесь юридическую консультацию, вы можете обнаружить, что законодательство о компьютерной конфиденциальности в вашей юрисдикции запрещает или жестко регулирует перехват электронной почты, и возможно, что вы можете оказаться в ответственности за то, что вы реализуете.
30 000 футов обзора : это социальная проблема. Дон' Ищу техническое решение. Это никогда не работает.
Рассмотрите возможность использования milter для архивирования:
https://www.milter.org/milters/archiving/alphabetical/1
В стандартных установках с неустановленным корневым uid milter может обрабатывать / архивировать все сообщения, проходящие через сервер sendmail.
PS Я считаю неприемлемым чтение электронных писем сотрудников от работодателя БЕЗ ПРЕДВАРИТЕЛЬНОГО ПРЕДУПРЕЖДЕНИЯ.