Можно использовать 301 перенаправление на старом сервере для указания на новый. Нет никакого способа сделать это в DNS, но он гарантирует, что весь трафик достигает намеченного места назначения, в то время как Ваши старые записи все еще кэшируются в другом месте.
Windows Server 2008 R2! = Windows Server 2008. Если ваш ключ продукта предназначен для Windows Server 2008 и вы установили Windows Server 2008 R2, то проблема в этом. Вам понадобится ключ продукта Windows Server 2008 R2.