Как Установить iptables для прокси сквида со всего одним HW-NIC
Взгляните на SRVANY.EXE от Microsoft. Это позволит Вам выполнять .exe как услуга; после того, как определенный как сервис, можно настроить зависимости, восстановление, и т.д.
Другая опция состояла бы в том, чтобы записать файл пакета/сценария, который выполняет каждую x минуту/час, опросы для текущих процессов и если your.exe не работает, запускает его снова.
В этом сценарии нельзя использовать прозрачный прокси.
Прозрачный прокси должен быть в сетевом маршруте трафика, чтобы он мог перехватывать и перезаписывать весь трафик для перенаправления его в squid, и поскольку ваш сервер находится за пределами вашего сетевого пути, у вас нет возможности сделать это.
Если вы хотите использовать этот сервер в качестве прокси, это должен быть обычный прокси-сервер.