Вы можете настроить параметры прокси для IIS в файле web.config. http://msdn.microsoft.com/en-us/library/kd3cf2ex.aspx
Поскольку конфигурация прокси в web.config ссылается на System.Net, я предполагаю, что IIS использует winhttp при получении настроек прокси.
Следует отметить, что winttp может получать настройки из IE или пытаться автоматически определять настройки прокси через. автоматическое определение веб-прокси (WPAD). При возникновении проблем с прокси-сервером winhttp вы можете использовать следующую команду, чтобы установить для winhttp настройки прокси-сервера IE. netsh winhttp> import proxy source = ie
По моему опыту, Windows использует winhttp для определенных служб, например, при загрузке обновлений Windows и выполнении проверок отзыва сертификатов.