Преобразование Hyper-V VMs к VMware ESXI VMs (Не с живой миграцией)
Как пример, для IIS7, Маршрутизация запроса приложения (ARR) + Помощник ARR делает это путем добавления x-заголовков как, Вы делаете с Tomcat.
Вам был бы нужен Фильтр ISAPI для перезаписи x-заголовка назад к исходным значениям заголовка на поле IIS6. Microsoft не имеет решения IIS6 для перезаписи заголовка, но Вы видели, сделает ли клиент BigIP это для Вас или иначе запишет Ваше собственное.
IIS7 уже имеет встроенные решения поэтому, если необходимо выбрать между разработкой собственного Фильтра ISAPI (не легкая задача) или обновление, это может быть возможностью рассмотреть обновление среды.
Раньше я использовал Starwind V2V Converter (бесплатно, может потребоваться reg) для преобразования виртуальных машин между Hyper-V и VMware. Он отлично работает в автономном режиме.
Обратите внимание, что он преобразует только файлы образа диска. Вы по-прежнему можете настроить конфигурацию виртуальной машины самостоятельно. (Хотя для меня это не было проблемой.)