Аппаратные средства в и себя не составляют 32 бита по сути. Изменение гостевых настроек OS к 64 битам не изменит гостя ОС на 64 бита. Любое тестирование Вас хочет сделать, должен произойти на копии на 64 бита окон. Нет никакого способа "обновить" до ОС на 64 бита, Вы должны к переустанавливанию.
Проблема в том, что ваши двоичные пакеты (deb) не соответствуют вашим исходным пакетам (deb-src). Поскольку squid3 взят из sid, добавьте эту строку:
deb-src http://ftp.us.debian.org/debian sid main
Это должно исправить