Да
Я только что проделал это примерно со 110 экземплярами EC2. На самом деле я делал это в Ubuntu с 14.04 по 16.04 и до 18.04, используя автоматизированный процесс для такого количества экземпляров. Оказывается, можно автоматизировать do-release-upgrade
Если вы хотите быть в безопасности, сделайте снимок корневого диска, прежде чем двигаться дальше.
Сделайте клон вашего экземпляра или раскрутите его. тестовый экземпляр и сделайте обновление. В Ubuntu с 14.04 по 18.04 внесено много изменений, очень много. Некоторые вещи вышли из строя, и SystemD во многом меняет поведение по умолчанию.
Но с 17.10 по 18.04 изменений немного меньше, поэтому я ожидаю, что у вас будет довольно разумное время для этого.
Это действительно зависит от того, что вы установили. В общем, я предпочитаю свежие установки новых версий ОС, а не обновление. Существует масса причудливых инструментов развертывания и CM, а обновление ОС в целом представляет собой сложную операцию даже при «обычных» установках.
Возможно, сделайте снимок и попробуйте. Просто убедитесь, что у вас есть возможность как-нибудь быстро откатиться.