Ограничение доступа к любому месту назначения кроме определенного в туннеле VPN известно как раздельное туннелирование и сделано, чтобы препятствовать тому, чтобы удаленная машина действовала как кабелепровод для вредоносного программного обеспечения из Интернета в частную сеть.
Вы не могли только установить DVD-привод в течение времени установки и сделать ISO DVD на жестком диске в случае необходимости позже?
Если у Вас есть другая машина, выполняющая Server 2008 (не уверенный в более ранних версиях, смогших для развертывания 2k8 по сети), можно установить Windows Deployment Service для установки ОС с помощью PXE по сети, которая является "надлежащим" названием Агента загрузки Ethernet
Можно сделать загрузочный USB stickof Сервером 2008. Я сделал это на HP ProLiants, который испытал недостаток в любых оптических дисках.
Используйте Windows Automated INstall Kit (WAIK) для генерации WinPE CD для начальной загрузки сервера на. Поместите содержание Сервера DVD на совместно используемой папке. После того как WinPE возрос, подключите диск к той совместно используемой папке и просто начните установку оттуда.