У любого есть антивирус, который мог бы прерывать соединение? Я неопределенно вспоминаю, что AVG среди других сделал что-то вроде этого (хотя это было от давным-давно).
Вы проверили, что Ваши настройки (TLS/SSL) шифрования настроены то же?
Различием в запросе является HELO, более старая форма EHLO. EHLO в основном спрашивает, если это, сервер может обработать более усовершенствованные команды SMTP (такие как размер вложения проверки и другие функции я не могу думать теперь).
Таким образом, существует 2 проблемы, каждый - то, почему один клиент просит расширенное соединение, и другой не.
Другой то, почему EHLO не принят Вашим почтовым сервером. Это должно принять любой запрос.
Не ответ для Вас, но мои 2 цента.
Разве SimonJ не дал Вам ответ в его комментарии? Аутентификация SMTP не доступна с набором команд HELO, правильно?