Это пути поддерживаемого обновления для W2K3:
http://www.microsoft.com/windowsserver2003/evaluation/whyupgrade/supportedpaths.mspx
В целом, при выполнении обновления, программы и файлы останутся как они.
Вы не можете сделать оперативного обновления от одного выпуска до другого, и даже если Вы нашли взлом, который утверждал, что позволил его (они существуют, по крайней мере, для NT4 и Win2K), использование, он поместил бы Ваш сервер в неподдерживаемое состояние (который является, почему я не обеспечиваю больше информацию).
То, что необходимо сделать, является данными резервного копирования и приложениями, переустановите Windows и что-либо еще, в чем Вы нуждаетесь, затем восстанавливаете.