У каждого расширения есть журналы внутри виртуальной машины, проверьте C: \ WindowsAzure \ Logs \ Plugins
и посмотрите, сообщают ли они вам, почему это не удается.
Иногда когда кажется, что расширения застряли, сработало повторное развертывание виртуальной машины на новые узлы и повторная попытка их удаления / установки.