Честно я посмотрел бы на использование nagios на удаленном хосте (как http://www.slicehost.com/). Установите его там надежно, затем допускайте туннелированную ссылку ssl назад в Вашу основную nagios систему. Затем у Вас может быть единственное место для контроля всех систем, внутренних и внешних.
Я сомневаюсь, что это возможно с Skype и не предложило бы это, если это было.
Попробуйте SIP и или любое Открытое решение VoIP, объединенное с XMPP, у Вас должен быть довольно открытый бэкенд, который можно чисто интегрировать с любым веб-сайтом/приложением и будет достаточно библиотек и учебных руководств вокруг для запущения Вас.