Я предпочитаю статически связанную версию. При использовании динамической версии я столкнулся с проблемами совместимости позже. Я также предпочитаю устанавливать из источника.
У Вас есть информация о Вашей установке?
Я сам, следовал за следующей информацией для установки рабочей аутентификации NTLM. Против победы 2003, но я думаю, что это - симпатичный mucht тот же процесс.
Вы тестировали rpc с wbinfo-t? samba/winbind соединял с доменом 2008 года правильно?
cache.log в сквиде также помогает много в поиске и устранении неисправностей.
Ищите сайт, и Вы найдете много хорошего материала, как этот: getting-squid-to-authenticate-with-kerberos-and-windows-2008-2003-7-xp