Попробуйте Windows Task Scheduler (иначе Запланированные задачи). Вы найдете его в Панели управления.
Да в общих чертах, что первый вопрос корректен.
Я думаю, что простой ответ на второй вопрос должен был бы сохранить гостевое ответвление снимка VM, которое использовалось для создания пакета ThinApp. Затем это могло просто использоваться, чтобы сделать оперативное обновление с пакетом обновления (к новому снимку). Вероятно, не, что Вы хотите услышать.
Я восстановил бы установку на новом новом поддереве снимка VM и применил бы пакет обновления к этому. Необходимо сохранить пакетные файлы типа "build", которые Вы имеете теперь, скорее всего, это все еще применимо и имеет все Ваши настройки. Большая часть того, что Вы настроили, находится, вероятно, в ini файле так или иначе.
При размещении нового пакета в долю можно уже знать, что можно назвать это myApp.1 (если именем пакета будет myApp.exe), и когда пользователи запускают myApp.exe, и это видит.1 файлов, то это будет использовать это вместо этого. Когда все вне .exe файла, можно переименовать.1 файлов к .exe. Можно также иметь в наличии оба файла некоторое время, если Вам нужно к возврату.
При создании снимков из шаблона можно сохранить большое дисковое пространство. Это позволяет Вам создать довольно всестороннюю среду сборки с несколькими снимками и различными ответвлениями с помощью минимального устройства хранения данных.