Я рекомендовал бы Вам использовать SQL Profiler (должны быть такие инструменты для Oracle также, мы использовали Жабу для Oracle), и посмотрите, какие запросы SSMA выполняет к Oracle и базам данных SQL MS и какие исключения происходят там...
Существует количество причин, почему инструмент может перестать работать - в прошлом, мы использовали сторонний инструмент миграции, который мог перестать работать, если базы данных имеют различную кодировку (сопоставления) особенно, когда основная база данных SQL была сделана Чувствительной к регистру... Хотя, у меня нет опыта с SSMA, я предположил бы, что профилирование SQL могло дать Вам ключ к разгадке.
Вы хотите Сквид. Должен быть пакет Ubuntu для него, и не трудно настроить. Можно настроить его для не отправки заголовков с исходным IP.