Я использовал Прокси-сервер Авторизации NTLM, это делает то, что Вы ищете, если Вашим восходящим прокси является MS ISA.
Взгляните на WebScarab. Это - базирующийся Java, имеет сеть Java, Запускают установщик или исполняемый файл JAR, какой бы ни. Все виды забавных игрушек там.
Править: ох, ожидать. Еще не мог бы поддерживать конфигурацию автопрокси... Мысль, что это сделало. Все еще потрясающий инструмент, хотя!
Существует небесплатный инструмент, который похож на него, делает то, в чем я нуждаюсь: http://www.proxifier.com/
Все еще требование бесплатной версии все же. Кто-либо?