Sysprep не заботится о базовой технологии. Это будет работать над физическим оборудованием или виртуальным аппаратным обеспечением. Проблема, с которой Вы столкнулись, вероятно, вызывается чем-то еще. Можно ли предоставить больше подробную информацию о том, какие ошибки Вы имеете?
Я, конечно, использовал бы сертификат SSL. Это - безумие для публикации этого вида приложения в сети без SSL, по моему скромному мнению, и сертификат не является точно дорогим.
Что касается публикации самого сайта, я использовал бы что-то как сервер ISA/центра деятельности для обеспечения довольно легкой и довольно безопасной публикации и веб-сайта и материала Exchange Server.
Вам определенно будет нужен Ваш брандмауэр к NAT соответственно или к серверу IIS или к Exchange Server, в зависимости от входящего URL. ISA делает это из поля и интегрируется с обоими и является относительно дешевым решением, если у Вас уже нет чего-то еще. Но необходимо все еще всегда рассматривать другие возможности.
Что касается публикации ActiveSync, но не OWA, они воздействуют на те же порты (80 и 443), но что можно сделать, отключают опцию OWA для пользователей. Это было некоторое время, так как я использовал 2003 (с 2010, можно легко сделать этот вид вещи с управлением Exchange Shell), но я знаю, что можно, конечно, сделать это на уровне отдельного почтового ящика, если Вы хотели справиться, у каких пользователей есть доступ к нему и которые не делают. Но если бы Вы хотели просто отключить OWA полностью, то Вы могли бы сделать это в IIS (на поле Exchange не Ваш веб-сервер) столь же легко.