iptables -t nat -I PREROUTING -p tcp --dport 3129 -d 1.2.3.4 -j REDIRECT --to-port 3128
Но Ваш оператор, что "не много приложений сегодня имеют опцию привязки к конкретному интерфейсу", не соответствует моему опыту - большинство приложений, которые я развернул, имеют опцию сделать это.
Я предложил бы macfuse http://code.google.com/p/macfuse/ доступу через sshfs. Expandrive является другим большим инструментом (не свободный). Другими указателями для vpn является http://www.remobo.com или http://www.teamviewer.com Expandrive, remobo и работы teamviewer с Win7.
Вы могли также использовать n2n, который работает хорошо и менее сложен для установки.
Если Вы используете openvpn, я предлагаю использовать Tunnelblick в качестве GUI для него.