IIS 6 - наклон проходит проверку подлинности от localhost, но может от других местоположений
Если Вы рассматриваете microsoft PPTP, можно найти это полезным: PPTP FAQ
Кроме того, PPTP по сравнению с IPSec является небольшой Рыбой по сравнению с Велосипедами - Вы могли бы хотеть посмотреть на L2TP, а не прямой IPSec (L2TP основан на IPSec, и поддерживается в Windows то же как PPTP и имеет достойные реализации с открытым исходным кодом).
Я запустил бы со взгляда на вход в систему Системного события веб-сервер. Я искал бы что-либо в соответствующий период времени, который является предупреждением или ошибкой, и в особенности я искал бы события с источником W3SVC, ASP.NET, W32Time или Kerberos.
Вы используете Kerberos?
Другая полезная мера должна исследовать Трафик HTTP. Инструмент как Firebug или скрипач может сделать проблему очевидной.
Можно ли войти в систему с Firefox? http://digg.com/story/r/How_To_Firefox_and_Integrated_Windows_Authentication