По моему опыту, Вы вынуждены использовать PAM для аутентификации пользователей, использующих SSH. Можно хотеть изучить pam_pwdfile, если Вы хотите сохранить вещи простыми для хранения пользователей и создать/etc/pam.d/ssh файл соответственно.
Вы, вероятно, хотите создать chrooted доступы только для SFTP для своих пользователей, OpenSSHv5 позволяет Вам делать так очень просто с ChrootDirectory (быстрый пример здесь).
Просто разверните все сайты с обоих серверов в новый сервер. Вы "не комбинируете серверы", Вы помещаете все сайты от X количества серверов на новый сервер.
Это не охватывает проблем, которые явились бы результатом различных версий IIS, зависимости от версии.NET, и т.д.